对于微软来说，2008年是一个过渡年，创始人和微软“代名词”比尔盖茨退休，Ray Ozzie接任首席软件架构师一职。在技术方面，微软的服务业务被提上日程。微软推出了云操作系统Azure，发布了Exchange和SharePoint的在线版本，以及两个颇受用户欢迎的基础架构服务器。O'Kelly Consulting咨询公司首席分析师Peter O'Kelly表示：“Exchange Online是一款比较低调的产品。”除此之外，微软表示他们首次开发出基于Web的Office在线版本应用。所有这些都为2009年铺平了道路。在微软2009年的日程中，虚拟化和云计算都被囊括其中。
Ray Ozzie将对微软的2009年起到关键性应用，所有人都把目光集中在了这位比尔盖茨的接任者身上。在今年10月推出Azure之后，Ozzie赢得了业内的广泛赞誉。微软自两年前就开始研发Azure平台，现在Ozzie必须对这个平台下一个定义，填补它的空白，并且说服开发者来共同推动这款平台的发展。此外，他还要为微软在“软件加服务”领域描绘新的蓝图。这对微软来说不仅仅是一个划时代的变变革，而且2009年也将是书写Ozzie传奇故事的一年。在2005年发送给员工的备忘录中，Ozzie宣称“服务中断”可能是葬送微软的一大问题，那么他是否能够带领微软从这个困境中解脱出来？也许这个问题现在还没有答案，但是有一点可以肯定，他现在并不是在堪萨斯州。
几年以来，行业评论家一直说，对比VMware和微软的虚拟化工具就好像对比勒布朗詹姆斯和阻拦他上篮的高个子一样。微软在它的电视广告中放弃了詹姆斯，但是VMware仍然出现在全明星赛中。现在微软正式将Hyper-V作为Windows Server 2008的一部分，随着虚拟化技术的成本效率特点不断凸显出来，微软将通过全力表现告诉人们对Hyper-V的等待是值得的。